問１：まずは、積分値を見て欲しい。３：２くらいかな？等価でないプロトンが２種類のものは、選択肢を見ると１番は５：３いい感じだよね。２番は３：２でこれもいいよね。３番は１：１だからダメだし、３種のプロトンだね。４番は３：１でダメだね（よくて半分、３倍も違うって事はないよね）。５番は等価でないプロトンが４種類だからダメ。
次にケミカルシフト値を見よう。7ppmと2ppmが３：２くらいなので、選択肢を見ると、低磁場にシフトしているのがベンゼンのプロトン。高磁場がアルキル基のプロトンだね。１番はベンゼンのプロトンが多いからいいよね。２番はアルキルの方が多いからダメ。だから、答えは１番。ちなみに、7ppmだからベンゼンって判断した人はダメね。ＴＭＳを0ppmとしたときに7ppm付近にベンゼンがシグナルを示すんだから。でも、問１だけはδって書いてあるので、これを見つけて、そこの所納得して見てるんだったらＯＫ。問１番以外書いてないので、１番しか使えないけどねｗ
問２：今度は積分値が１：３くらいで、プロトンは２種、ベンゼンの方が少なくてアルキルの方が多いね。選択肢を見ると、１番は１：３なんて差はないよね。２番も同じ。３番はプロトンが３種。４番は１：３でいい感じ。５番はプロトンの種類が４種なので、答えは４番。
問３：これは積分値が２：３くらいかな？プロトンは２種類でベンゼンが少なくてアルキルが多いのだね。１番はアルキルが少ないからダメ。２番はいい感じだよね。３番は３種のプロトンでダメ。４番はアルキルの方が多くていいんだけど、積分値は１：３になるはず。５番は４種のプロトンだよね。よって２番が正解。
問４：積分値はよく解らないけど、ずいぶん差があるのは解るよね。選択肢を見ると大体普通の化合物なので、プロトンの種類も２種って事でよさそう。１番は２種のプロトンだけど、３：２だよ。全然違うね。２番は６：１の比だからいい感じ。臭素は電気陰性度が大きいから低磁場シフトしているから、小さい積分のシグナルは低磁場の方だね。見るとプロトンが１個だ。んで、等価なプロトンが６個であるから、高磁場のシグナルは臭素のプロトンで二重線に、低磁場のシグナルは６個のプロトンだから七重線になるはずなんだけど、どういう訳か六重線なので、とりあえず保留。３番はプロトンの種類が３種なので問題外。４番はプロトンの種類が１種なので違う。５番は２種のプロトンだけど、４：２なので半分くらいになるはずなのでダメ。よって２番が正解。
問５：積分は低磁場の方が大きそうだね。低磁場の方だから選択肢を見ると臭素のついてるプロトンだね。で、２種のプロトンだから・・・・１番は臭素のプロトンが少ないのでダメ。２番も同じ。３番はプロトンが３種だからダメ。４番はプロトンが１種なのでダメ。５番は臭素のプロトンが多いので５番が正解。
問６：プロトンが３種類あるね。よって３番決定（笑）
問７〜１６：これは自分でやってね。基本的な式の作り方だけ説明しておく。不飽和数の式を覚えればいいんでしょ？って考えは出来るだけ辞めて理解してほしい。もし暗記するならば、完全に忘れないように丸暗記してね。もう毎日毎日死ぬまで忘れないように反復して暗記してね。試験中忘れたら終わるから（笑）。で丸暗記しないで理解する人は、これ以外が出てきても応用できるので安心だし、忘れても自分で導き出せるので２秒あれば楽勝です。
で、やりかたは簡単。数列みたいなんだけど、ハッキリ言って算数レベル。小学校卒業できれば解るレベルです。まず、分子が横につながっていく事を考えて欲しい。横にずら〜っとつながるなら最低２本は手が欲しいよね？で、残りの手が水素を結合したり不飽和になったりするわけ。炭素は４価だから、２個手があまるよね？（メチレンを想像してほしい）だから、プロパンだったら３つの炭素だから、２余った手が３個で２×３＝６になるんだ。一番はじっこは隣にくっついて伸びる必要がないから、両サイドで２をプラスしてあげる。だから２ｎ（メチレンの数）＋２（両サイドの余り）になるんだ。水素や１価の原子は結合するだけで、手を埋めていってしまうから、そのまま原子数を引き算してあげればいい。プロパンなら炭素をｎ、水素をｍとすると（２ｎ＋２）−ｍ＝（２×３＋２）−８＝０で不飽和数ゼロ。これでもう解ったよね？酸素などの２価原子だったら余った手は０だから、原子数をｋとすると０×ｋで０だから計算しなくていい。窒素などの３価だったら２本使って１手が余るから、原子数をｊとすると１×ｊとなる。さらに５価だったら２本使っちゃうから３本余るよね？だから原子数がｉとすると３×ｉとなる。簡単だね。ちなみに、両サイドの余りを＋２としたので、環状（cyclo）だと、この分が不飽和数として１増えるのに注意ね。ベンゼンなら二重結合が３つと１の環だから４の不飽和数だね。
問１７：δっていうのはＴＭＳを0ppmとした時のケミカルシフト値なのね。τはＴＭＳを10ppmとしたときだから、４番が正解。
問１８、１９、２０、２１、２２、２３、２６：は省く。常識ですor定義なので覚えて。
問２４：Karplus曲線からも解るけど、立体的構造の違いでもシグナルは変化するのだ。そりゃそうだよね。水素たちも相互で作用してるんだから。
問２６：こりゃＮＭＲの定義みたいなもんだね。重水素は核スピン量子数が1/2でないので、ゼーマン効果が起きないので消失しちゃうんだね。まぁ１番はCCl3なのでカチオンかアニオン、もしくはラジカルなのでとっても反応しやすいので、面白い事になりそうだけど、シグナルは消えないね（笑）
問２７：トリって３の意味だから解るね。
問２８：半分になって半分になるんだから、１：１：１：１になるんだけど、真ん中は同じ位置なので重なるから１：２：１だね。
問２９：bromoethaneだから三重線の方は臭素のプロトンだから、２個分だよね。
問３０：選択肢ないんだけど、三重線以外のシグナルはメチルのシグナルだよね。
問３１：臭素は電気陰性度が大きいから非遮蔽されるから、低磁場にシフトするよね。
問３２：ＴＭＳは遮蔽が大きく高磁場側にあるから、近いのは高磁場にいるメチルだね。
問３３：こっからいよいよ本番って感じだね。まずは、NMRのアプローチの仕方から説明ね。
@チャート以外にどこか分子のヒントがないか？A積分値を見る。Bケミカルシフト値を見る。Cスピン−スピン分裂を見る。だいたいこんなもんで、それでほとんど決定できるから、後は自分なりに、ここもこうだから・・・・こうで・・・って最初に決めた構造の確認をしていく程度だね。んじゃ本題に入っていこう。
これもなにげにδって書いてないんだよね・・・・笑。まずは、チャート以外の所を見ていこう。分子式が書いてあるよね？不飽和数を求めておこう。不飽和数は１だね。だから、考えとしては、１個環を持っているか、二重結合を持っている分子を考えて欲しい。その中には勿論、オゾニドみたいな化合物や、スコポラミンのような酸素の環状エーテルも含まれている事に注意。とにかく可能性は全て考えておこう。次に積分値を見ると8ppm：4ppm：2ppm：1ppm＝１：２：２：３くらいだね。ここで、水素の数は８個だから、積分値の比がそのまま水素の数になるね。1ppmの所は高磁場で一番遮蔽されているような化合物で、３の積分値だから、多分メチル基だね。三重線だから、隣は２の積分値がくるから、4ppmか2ppmがとなりだね。で、見ると4ppmの方は三重線なので違うよね。2ppmと1ppmが隣同士だ。２の積分値だから、多分この二つでエチル基になるね。2ppmは六重線になっているから、隣に水素が５個あるんだ。で、メチル基の水素は３だから、残り２個が隣にくっついているので、1ppm,2ppm,4ppmとつながっているのが解るよね。で、4ppmのシグナルが異常に低磁場にシフトしているのに気が付いて欲しい。これは多分酸素の電気陰性度によって非遮蔽されているためだね。で、さらにもっと低磁場に１の積分値のピークがあるよね？これは、もう残りの不飽和数を満たして、こんなに大きく低磁場側にシフトする化合物といったら、カルボニル化合物だ。そして、１の積分値でスピン−スピン分裂もないので、隣は酸素原子でつながっていると考えられるね。ということで、これはアルデヒドになるわけ。で、酸素のエーテル構造でくっついて完成。
問３４：これも同じ分子式なので不飽和数は１だね。積分値は4ppm：2ppm：1ppm＝３：２：３だね。比と水素の数があってるから、このまま水素の数になるね。まずは、1ppmは三重線だから、隣が２の積分値だから、2ppmがとなりになるよね。で、2ppmは四重線だから1ppmと2ppmは隣同士で、それ以外隣には水素原子がないエチル基って事だよね？で、2ppmの方はより非遮蔽されているから、多分近くにはＯ原子があるんだね。さらに、4ppmを見ると３の積分値だから、メチル基って事になるけど、かなり低磁場側にいる。そして、一重線なので隣には水素が全くないって事になる。メチル基があって、エチル基だと残りはＣとＯになる。今不飽和数が１だから、カルボニルになるよね。で、問題はどっちにエーテルがくっつくか？って事だよね。メチルの方を見て欲しい。これはより低磁場に非遮蔽されているのが解るよね。だから酸素が直にくっついて酸素の電気陰性度で非遮蔽されてしまっている事をしめしている。カルボニル＋酸素原子じゃぁかなり電子とられちゃうもんね。だから、ブタン酸メチルって事になる。
問３５：正直だんだん面倒になってきたね（笑）。これはもうさっき３４で説明した通りだよね。ほら見て、4ppmの四重線の方が低磁場側にあるよね？ってことは、エチルの方にエーテルがあるって事だ。だから、答えは酢酸エチル。
問３６：とりあえず、不飽和数だしちゃおう。ヒントがあるんだしね。不飽和数４だね。これ前の問題と似てない？7ppm以外の所が。ってことで、メチル＋エチルエーテルって事だよね。（積分値とか見て自分でやってみて）で、さっきと違うのが2ppmのメチルがより低磁場にシフトしているって事。ってことはさ、カルボニルよりも強力な電子を引っ張るヤツがいるって事だよね？で、残りの分子を見てみると、Ｃが６個のＨが４個。積分値からわかるように、どうやら7ppmが４個の水素をもっているようだ。さらに、こんなに低磁場なのは大きなπ電子を持っていて、さらにそれを非遮蔽に使っているような奴らって事で、多分芳香環だね。分子数からしてベンゼンだね。大体シグナルが左右対称に割れてるからパラだね。
問３７：次も同じなので不飽和数４で、低磁場側から積分値は５：２：２：３だよね。1ppmはメチル基だね。三重線だから隣は２のやつ。で、3ppmの方が分裂してるから、多分こいつがとなり。２の積分値だからメチレンだから、さっきのメチルとくっついてエチル基だね。同じアルキルにしては3〜4ppmなんてメチレンがとっても離れているよね？多分これ酸素原子が入って非遮蔽されてるんだね。で、残りの２の積分値のやつが４〜５ppmにある。これもかなり低磁場にいるから、酸素がとなりだね。一重線なので、隣は水素がないね。酸素がとなり同士って事だったら、四重線のやつと同じくらいのシフト値になるけど、さらにもっと低磁場にいるよね？こりゃ残りの不飽和数＆低磁場シフト＆５の積分値を満たすベンゼンが隣にいるって事だね。
問３８：積分値はいつもの様に低磁場から５：１：２：２：２って所だね。綺麗に並んでいるし、三重線、三重線、五重線だから、これらは並んでいるよね。メチレンメチレンメチレンのプロパンっぽい構造。で、2ppmが五重線だからこいつが真ん中ね。残りの二つはやけに低磁場にいるよね。多分どっちかがベンゼンで、どっちかが残りの酸素とくっついているんだね。酸素にくっついている水素は隣に水素がないから一重線んだよね。だから、プロパン骨格が基本でその両端にベンゼンと水酸基がくっついている構造になっているって事だね。
問３９：んまぁ文章通りエステルがあるんだろうね。ほいでだ、分析値を見る。分子量が解らないから、分子量をとりあえずＭとしよう。Ｍの中の５７．３％が炭素なんだから、０．５７３Ｍが炭素の重さだよね？同じように０．０８７Ｍが水素、酸素は残りだから０．３４０Ｍグラムある事になる。んで、モルに直したいから原子量で割ってあげると、炭素、水素、酸素の順番で、0.04775Ｍモル、0.087Ｍモル、0.02125Ｍモルとなる。これではわかりにくいので、一番小さい酸素に合わせて比を見て上げると（比だからＭは消える）、２．２４：４．１：１となる。組成式が小数点ってのはおかしいから、大体２：４：１か４：８：２か５：８：２か７：１２：３か９：１６：４らへんになるよね。もうちょっと他のもあるかもしれない。で、エステルがあるって事は最低でも不飽和数は１以上だから、２：４：１っていうのはありえない。そこで初めてＮＭＲを見ていこう。今回はちゃんとδ値で示してあるから結構楽だね。でもちょっとグチャグチャでわかりにくいね。まずはシグナルの種類を見よう。とりあえず、おおざっぱに見て５種類くらいだよね。1ppm付近に２つシグナルあるよね？大きい三重線と小さい三重線が。三重線って事は両方とも隣は２つの水素があるみたいだね。積分値はこの二つで比べると１：２くらいになってるよね。その隣の2ppm付近のシグナルは四重線になってるよね。積分値は前の小さい方の三重線の２／３くらいだね。ってことは、前のシグナルも入れると６：３：２って感じかな？さらに、その隣のシグナルは１くらいの積分値で三重線になってるね。4ppm付近のシグナルは積分値４くらいかな？四重線だね。ってことは整理すると、まず、一番高磁場のヤツは多分メチルだね。とりあえず、メチルとして決定。三重線だから隣は２つの水素を持っているヤツだね。その次も三重線だよね？丁度さっきのヤツの２倍だから、メチルが２つか４つって感じだね。で、次の2ppm付近のシグナルは四重線だから、隣がメチルだ。大きい方か小さい方のどちらかになるけど、大きい方のシグナルはメチルが２つか４つだし、少し低磁場側にシフトしているから、多分違うね。だから、高磁場側の三重線がとなりのヤツだ。これでエチル基ができた。次の小さい3ppmのは三重線だから隣は２個のプロトンを持っていないといけないから、エチルの隣だね。で、１の積分値だから、どうやら１つしか水素がついていないらしい。しかも結構低磁場にシフトしているよね。多分酸素かなんかついていたり、カルボニルがあるんだろうね。で、残りの4ppmの四重線はこれまた結構大きい。４の積分値なので、多分メチレンが２つか４つだと思う。これは丁度偶数倍の大きめのメチルのシグナルにつながっているメチレンだと考えられるから、そうすると、ちょっと非遮蔽気味のエチル基が決定したよね。まとめると、偶数個のエチル基＋奇数個のプロピル基って事になる。で、この低磁場にシフトしているのはエステルがあるって言っていたからエステルだよね。偶数のエチル基は4ppmの低磁場にあるから、酸素が直にくっついていて、奇数のプロピル基は3ppmの炭素にカルボニルがくっついている感じだね。もし、この3ppmの炭素の水素が奇数＝１だとしたら、エチル基と水素、カルボニルが２つくっついて丁度手が満たされるよね。んで、分子を数えてみると、丁度９：１６：４になっているから、このエステルが２つのジアシルグリセロールのちょっと違うヤツみたいなので完成だね。
問４０：これはヒント不足で解けないんだよね。炭素と水素の分析値は解っても、残りの分析値が何の元素だか解らないんだもん。有機化合物に限定しても酸素？窒素？硫黄？リン？ハロゲン？って事になるもんね。一応酸素って事にすると・・・・さっきと同じように原子の比を求めてやる。３：６：１くらいになったかな？このｎ倍の化合物になるってわけだ。んじゃチャートを見ていこう。積分値は低磁場側から１：２：３：６だね。それぞれが一重線だから隣に水素は絶対にないって事だよね。で、4ppmのシグナルは重水素交換されるので、水酸基、チオール、アミン、アミド、スルホンアミド、カルボン酸のどれかって事になるんだけど、ケミカルシフト値を見ればカルボン酸ではないって事はわかるよね。後はよくわからないけど、でも、炭水化物って事は解っているから、結局水酸基って事が決定。んなわけで、こいつは水酸基。こいつの隣の炭素には何がついているのかを考えると・・・・結合手は３つ残っているけど、酸素が二重結合するって事は絶対にないよね？だってカルボン酸になっちゃうもんね。で、分子式を見ると３：６：１なら不飽和数は１、６：１２：２でも不飽和数が１だから最低でも不飽和数１もっているって事だよね。積分値の比の合計と、分子式の比の合計を比べてみると・・・・積分値は１２ｎの水素があるって言ってるんだよね。で、分子式は６ｎだから、結局、分子式は６：１２：２のｎ倍って事になる。ここで、アセチル基をもつものは、2ppm付近にシグナルがでるって事を思い出して欲しい。すると、2ppmの所がアセチル基って事が解るよね。2.5ppm付近のシグナルはその２／３だから多分メチレンだね。しかも同じように低磁場にシフトしているから、多分このアセチル基にくっついているメチレンだ。さらに1ppm付近のシグナルはアルキル基が示す領域だよね。2ppmのアセチル基より２倍の積分値だから、多分偶数のメチル基があると考えられる。2ppmのアセチル基より、2.5ppmのメチレンの方が低磁場にシフトしているから、こいつの隣の炭素に多分水酸基がついているって解るよね。で、その炭素は後２つ結合手が余るから、そこにメチルメチルって入って決定。ん〜難しいね。水酸基の近くのメチルだから、普通のメチルよりもちょっと低磁場にあることからも確認できるね。ちょっとこんなのでたら自信ないよね（笑）
問４１：今度は分子式が書いてあるから楽だね。まずは不飽和数を求めてしまおう。４だよね。積分値は低磁場から５：１：６って所かな？水素の数と比率があってるから、このまま水素の数と考えていいよね。7ppmにはシグナルは１本で５の積分値だから、ベンゼンで１置換体って事がわかるよね。で、残りがずら〜ってくっついているはずで、炭化水素だから、非遮蔽されるものはベンゼンだけなので、ベンゼンにくっついているのは、3ppmのシグナルのやつだね。積分値は１なので水素が１つだ。さらに七重線だよね。隣には６つの水素があるわけ。んで、隣の1ppmのシグナルを見ると二重線でこいつが隣だって確認できるよね。さらに積分値から６だからメチルが二つくっついてるって事だね。
問４２：ＩＲで３３５０cm-1付近っていうのは、アミンとかアルコールだよね。で、１６７０cm-1付近はカルボニルだ。分子式から不飽和数を求めると、５だね。解熱鎮痛作用と分子式で解っちゃう人は、それでおしまいだけど、俺はそんなに薬理は得意じゃないので、続く（笑）とりあえず積分値を見ちゃおう。積分値の比率を全部足すと、水素の数と同じだから、水素の数＝積分値ってことだね。３の積分値の1ppm付近のシグナルは三重線だね。これは３の積分値だから、例によってメチル基。次の2ppm付近のシグナルも３だね。一重線だから、まだ解らないけど、メチルか、等価な水素が３つあるって事だよね。で、次の4ppm付近は２で四重線だよね。これは多分メチレンで、1ppmのメチルと隣同士だね。だから、エチル基があるってことだ。四重線しかなっていないので、エチル基の隣は水素がない原子がきてるって事だよね。とりあえず、エチル基って事が決定で、4ppmという低磁場にあるので、隣の化合物は多分酸素か窒素が直接くっついているね。7ppm付近のピークはベンゼンだね。これは左右対称に割れているから、きっとパラ置換体だね。ここで、炭素の数を見ると、エチル基で２つ、ベンゼンで６つ、で、残り２つになるわけだ。ってことは、2ppmは３の積分値で等価って事は一つの炭素にくっついているって事が濃厚だから、メチル基って事になるよね。こいつは2ppmという低磁場にあるので、多分カルボニルがくっついているって予想できるよね。で、4ppmの低磁場で四重線んということ、酸素とベンゼンで不飽和数を使い切ったという事から、ここにはベンゼンとエチル基の間に入る置換基は２価でないといけないという事になる。だって多重結合はできないし、四重線だからとなりにある水素はメチルの水素だけだもんね。だから、酸素で決定で、エトキシル基って事になる。ほんで、残ったのは8ppmのシグナルだけど、これは窒素にくっついた水素だね。重水素化されちゃうんだから。で、メチルは一重線だから、アミン、カルボニルのアミド基があって、そのカルボニル側にメチルって事になるよね。結局ＩＲなくても解ったね（爆）
問４３：まずは、ＭＳを見よう。１６４の分子量だ。で、ＩＲでカルボニルとかの吸収。んじゃＮＭＲを見ていこう。とりあえず、積分値がｎＨの形式で書かれているので、積分値＝水素の数だから、もう水素の数解っちゃうよね？１２個だ。んで、ＮＭＲでカルボン酸やアルデヒドのシグナルがないから、ケトンって事もわかるよね。大まかな形を想像しながら解いていこう。7ppmのシグナルが一重線で５Ｈだから、ベンゼンがあるって事だね。で、4ppmと3ppmは共に三重線んで２ＨのＪが７Ｈｚだから、完全に隣同士だよね。メチレンメチレンの構造だ。で、もう一つが３Ｈで一重線だから、等価な水素が３つで、一つの炭素にくっついているか、三つの炭素にくっついているかのどっちかが濃厚だよね？一重線って事は隣はカルボニルとかかなぁ・・・とか思っていると丁度ケミカルシフト値が2ppmの低磁場で、カルボニル系の所だよね。多分アセチル基だね。でも、アセチル基だとすると、3ppmがアセチル基かベンゼンに直にくっついているとして、もう一つの4ppmなんて低磁場には絶対にこないよね？アセチル、エチル、ベンゼンだったら、エチルの二つのシグナルは近い値になるはず。何か電気陰性度が強いものが間に入っているって事だよね。で、分子量を見てみよう。今まで使ったのは、アセチル基、エチルの水素が２つないの、ベンゼンの水素が１つないのだから・・・Ｃ１０、Ｈ１２、Ｏだから、１２０＋１２＋１６＝１４８だね。１６４−１４８＝１６で、こりゃ酸素だね。丁度4ppm付近にきてるし、いいよね。
Ａ：とりあえず、分子式があるから不飽和数を求めてしまおう。もぉこれはセオリーみたいなもんだぁね。不飽和数は１。酸性を示すとあって酸素原子が２つあるから、多分カルボン酸かな？とか考えながらやっていこうね。案の定ＮＭＲを見ると11ppmという超低磁場にあって、さらに重水素化されちゃってるから、完璧カルボン酸ですな（笑）。カルボン酸って事は水素は一つだから、この積分値は１ｈって事だよね。これを基準にしていっちゃおう。すると低磁場側から、１ｈ、２ｈ、３ｈって感じだね。1ppmのシグナルは３ｈで三重線だ。隣は２つの水素を持つ２ｈの2ppmのシグナルで、メチルだね。2ppmは五重線で、隣がメチルだから、もう反対側は１ｈの4ppmの水素で、さらに、２ｈだからこいつはメチレンで、メチルと合わせてエチル基。で4ppmは１ｈで4ppmという低磁場にある。カルボニル単体だったら2ppmくらいだし、臭素のみだったらやっぱり低磁場にいくけど、こんなに低磁場にはこないよね？だから、臭素があってカルボニルがあるっていうダブルのパターンだね。ってことで、4ppmの所には臭素と隣はカルボニルって事になるね。
Ｂ：分子量と元素分析値が解っているから分子式がわかるよね。いつものようにちゃちゃっと解くと・・・Ｃ３Ｈ６Ｏだね。で、不飽和数は１だよね。積分値は低磁場側から２：１だね。5ppmの方は三重線で隣には２つの水素があるみたいだね。3ppmの方は五重線で隣には４つの等価な水素があるみたい。２つ、４つで水素の数は６つだから丁度いいね。４：２＝２：１だから、どうやら5ppmの方は４ｈで、3ppmの方は２ｈみたいだ。４ｈって事は、メタンになっちゃうから、Ｃ一つにくっついているって事じゃないよね。んじゃ、可能性としては２つの炭素に水素２つずつか、４つの炭素に水素１つずつって事が一番可能性が大きいけど、炭素は３つだから、メチレンが二つって事だね。ってことは、２ｈの方もメチレンって可能性が濃厚になるんだよね。で、酸素が残っているわけだけど、不飽和数１だからカルボニルかも・・・って考えるんだけど、アルデヒドもカルボン酸のピークもないんだよね。だから、カルボニルだとしたらアセチル基とかなんだけど、もしケトンと考えると不飽和数が２じゃないとダメなんだよね。だから、多分環になっているんだね。エーテルを作っていると考えると、左右対称の分子形になるから、同じメチレンができるから等価な水素が４つできるよね。
Ｃ：元素分析を考えると・・・（Ｃ５Ｈ１０Ｏ）×ｎって事になるよね。こいつは何倍しても不飽和数は１だよね。だって元々ＣとＨの数が２倍だから、ｎ倍してもメチレンが増えるだけで、不飽和数は１だよね。三級アルコールって書いてあるから、水酸基の隣には水素は存在しないって事だよね。積分値を見ると低磁場側から１：２：１：６だね。隣に水素が存在しないんだから、水酸基は2ppmのやつ。水酸基には１つしか水素がないから、１ｈって事になって、積分値の比は全部そのまま水素の数って事になるよね。ってことはｎ＝１だったんだ。んで、６だから、多分メチレンが３つか、メチルが２つってパターンだね。残りを見ると、グチャグチャなんだよね・・・・汗。でも、残りの二つは隣同士でないといけない。これ意外の高磁場の水素は一重線だから隣は何もないって事。じゃぁこの低磁場の奴らはなんだろう？１ｈと２ｈじゃこんなに分裂しないよね。するとしたら、二重線、三重線に分裂するはず。でも、Karplus曲線を思い出して欲しい。立体的構造の違いも水素の状態が等価じゃないから、ちょっとだけ違ってくるんだったよね。だから、シス−トランスみたいな状態になっていると考えられる。6ppmの方がより低磁場だからきっと水酸基により近いんだろうね。で、二重結合で隣の5ppmの２ｈのやつとくっついている。ってことは炭素の数を考えると、メチルが二つって事になるね。
Ｄ：不飽和数は６だね。ＩＲでエステルの吸収があったから、不飽和数１はカルボニルだね。もう一つのヒントは多分カルボニルの吸収だね。積分値は低磁場側から１：１：１：１だね。水素は１２個あるから、３倍して、３ｈ、３ｈ、３ｈ、３ｈの積分値って事になる。7ppm付近にシグナルがあるから、ベンゼンだね。３ｈだから、残りは置換基ってことだ。それが残りのシグナルそれぞれって事だね。炭素は残り５つだね。エステルがあるって事だから、最低後２つは必要だよね。残り３つのシグナルのどれかがエステルだ。で、炭素は残り３つで、カルボニルがあるから、残りは炭素２つ。残り２つのシグナルになるわけだけど、全てのシグナルが３ｈだから、炭素１つに水素１つが三つっては考えられないから、メチル基って事だよね。ってことは、エステルのシグナルもメチル基って事になる。4ppmという低磁場にシグナルがあるのは多分酸素が直にくっついているって事だよね。2ppmは隣がカルボニルってパターンだ。でも、同じカルボニルならば、同じ所にシグナルがくるはずなのに、2.5ppmくらいのシグナルがある。これは多分エステルのシグナルだね。酸素がよけいにある分より低磁場にシフトしてくるからね。じゃぁ、どういう置換体なんだろうか？って事になるよね。ベンゼンのシグナルを見ていこう。低磁場から見ていくと、小さく２つに割れているよね？これは小さいけど、ほとんど重なっていないので、メタの位置にある水素だね。で、次のヤツは、メタに分裂しているけど、さらにオルトで分裂してるよね。大きく割れて、さらに小さく割れてるのわかるでしょ？で、次が大きく割れただけだから、オルトだね。パラはほとんど観察できないので、多分メタの所とオルトの所がパラも兼ねているんだと思う。そうするとベンゼンは１，２，４−置換体って事になるよね。水素で見れば３，５，６−置換体だから、低磁場のヤツはメタでパラだから３位の水素。次のはオルトでメタだから５位の水素。その次はオルトでパラだから、６位の水素って事になる。じゃ、置換基の場所はどこなんだろう？って事になるよね。とりあえず、ベンゼンの置換基はEDGとEWGだよね。エステルは酸素原子がベンゼンにくっついているから、微妙だね。とりあえず保留（多分弱いEDGだと思う）EDGは電子を送り込むんだから、電子が豊富になって特にオルトとパラで電子密度があがるから遮蔽され、メタはそのまま。逆にEWGはオルトとパラが非遮蔽されて、メタはそのまま。６位は一番高磁場にあるから、そのパラ位かオルト位は一番強いEDGって事だ。一番強いのはメチルエーテルだよね。６位のパラは水素なのでありえないから、オルト位って事になるから、６位のオルトは１位だから、１位はメチルエーテルが入ってくるって事になるよね。で、エステルはかなり弱いEDGだから、EWGのアセチル基を見ていこう。もしも４位にくっついていれば、同じオルト位が水素って事になるよね？だけど、３位と５位の水素は違うよね。エステルは弱いEDGだからほとんど作用しないと考えると、同じ様な所にシグナルが来るはずなのに来ていないって事ね。だから、４位が弱いEDGのエステルで、２位がEWGのアセチル基って事になるよね。これはかなり難しいね。
Ｅ：不飽和数は４だね。で、フェノール性水酸基をもつから、ベンゼンで４つの不飽和だから、後は全部飽和だね。それと、ＯＨをもつから、酸素も使い切ったって感じだから、後は炭素と水素だけを考えればＯＫ。とりあえず、積分値を見ていこう。例によって低磁場側から、２：２：１：２：６：９だね。重水素化された5ppmのシグナルはもちろんフェノール性水酸基だよね。ってことは、積分値がそのまま水素の数だよね。7ppmのシグナル二つはこれはベンゼンのシグナルだね。左右対称だから、パラ置換体だね。んじゃぁ、残りを見ていこう。残りのシグナルは全て一重線だから隣に水素はないって事だよね。1.6ppmあたりのシグナルはメチレンだね。0.6ppmあたりのシグナルは９もあるから、多分t-ブチルだね。さらに一番高磁場にあるから、一番ベンゼンなんかと離れているんだね。1.4ppmあたりのは後は炭素が３つに水素が６つだから、メチレンが３つか、メチルメチルだよね。だけど、メチレンだと等価なのが作れないから、メチルが２つって事になる。炭素を中心にしてね。そうすると、隣に水素がないようにくっつけるのは・・・・まず、t-ブチルは一番端っこじゃないと結合手をのばせないよね。だから、こいつがオケツ。次がメチレンかプロパンなんだけど・・・頭になるのがフェノールだから、アリールにくっついている水素はかなり低磁場になるはずなのに、全てのシグナルは2ppmより大きいよね？だから、多分芳香環に直にくっついている水素はないって考えられる。だから、t-ブチル、メチレン、プロパン、フェノールの順番だね。
Ｆ：不飽和数は９だね。積分値は１０：１：３だから、これがそのまま水素の数だよね。ベンゼンのシグナルに１０個も水素だから、これは不飽和数が９なので、ベンゼンが２つって考えれるよね。これで残り不飽和数は１。5ppmで炭素１個に水素１個で、残りは炭素２つに水素３つ。これは、等価になるにはメチル基しかないよね。ってことは、残っているのは炭素と酸素が１つずつで不飽和数を使わないといけないから、これはカルボニルだね。それぞれのシグナルは一重線なので隣には水素はない。ということで、自動的に答えの構造に決定だよね。
Ｇ：分子式は元素分析値からＣ４Ｈ８Ｏのｎ倍。不飽和数はｎがいくつでも１だよね。積分値を見ると１：２：２：３となる。1ppmのシグナルは三重線で隣が２ｈであるメチル。その次は六重線だから、隣は５ｈのメチレン。その隣は三重線だから隣が２ｈのメチレンで、三重線がさらにちょっと割れてる。ってことは、これらは仲良く並んでいるって事だね。さらに9ppm付近に三重線のアルデヒドのシグナル。2.5ppmの小さい分裂はアルデヒドのものと考えられ、カルボニルがあるから低磁場にシフト。っていうか、後から気が付いたんだけど、カルボニルのＩＲあるじゃんね・・・死。
Ｈ：分子量と元素分析値が解っているから、分子式を求めて・・・Ｃ４Ｈ７ＮＯとなる。不飽和数は２となる。積分値を見ると２：３：２だね。ってことはそのまま水素の数だね。2.5ppmのシグナルはメチレン、3.6ppmも同じくメチレン。3.4ppmのはメチルだね。２２００cm-1の吸収はカルボニルじゃないよね。だから、Ｏは多分エーテルとして入っている。ってことは残りは窒素なんだけど、窒素と炭素で丁度２つ不飽和をつくれるニトリルができるよね。まず、アルキニルって二重結合なんかと違って遮蔽に働くことを思い出して欲しい。ってことは、ニトリルは同じような構造しているわけだから、隣の水素も多少は高磁場側にシフトしてくるから、ニトリルの隣は2.5ppmのメチレン。その次に低磁場にあるメチレンがあって、低磁場なのは多分酸素が直にくっついているから。んで、同じ様な低磁場にあるメチルが酸素を挟んだ位置にあるという事になるね。メチルよりメチレンが低磁場にあるのは多分水素が少ないから、１．５倍くらい非遮蔽の効果を受けているってことだよね。
Ｉ：これも分子量と元素分析値から分子式はＣ１０Ｈ１４となる。不飽和数は４だね。積分値を見よう。４：１：３：６だね。ってことは積分値がそのまま水素の数。まず、7ppm付近のシグナルからベンゼンで、４ｈであることと、割れていないことから、パラ置換体。ここで、直でくっついているのが炭素−水素意外だったら、変なふうに割れるし、実際炭化水素なのでＯＫだね。で、次に2.5ppm付近の１ｈのシグナル。五〜七重線だよね。これだけ低磁場にあるって事はベンゼンに直にくっついているベンジル位って可能性が高い。。次の2.3ppmのシグナルは全く分裂していないから、隣に水素はないし、低磁場にある３ｈだから、ベンゼンに直にくっついているメチル基だ。ってことは、残りの二重線になっているのは、2.5ppmの水素のために分裂しているメチル基２つって事になるね。
Ｊ：不飽和数は２で、エステルだから、確実に不飽和数１は使うよね。積分値は２：１：３だ。水素の数は１２だから、４：２：６で丁度いいよね。1ppmのシグナルは三重線で６ｈだから、多分メチルが２つ。4ppmの方は四重線だから、多分隣はさっきのメチルで、４ｈだから、メチレン二つ。っていうことは、エチル基が二つって事だね。で、4ppmという低磁場から多分酸素が直にくっついている。エステルだから、エチルエステルだね。次に3.5ppmに２ｈだから残りはメチレン。これも低磁場だから、カルボニルだね。ってことは、２つのエチルエステルで、光学異性体じゃないんだから、こいつでつながっている化合物って事になるね。